Original paper
Beiträge zur Chemie der Flechtengattung Rinodina (Ach.) Gray II
[Contributions to the chemistry of the lichen family Rinodina (Ach.) Gray II]
Leuckert, Ch.; Mayrhofer, H.
Herzogia Band 6 Heft 3-4 (1984), p. 373 - 385
8 references
published: Jan 18, 1984
DOI: 10.1127/herzogia/6/1984/373
ArtNo. ESP072000603006, Price: 14.80 €
Kurzfassung
20 Proben von 13 Arten der Gattung Rinodina wurden dünnschichtchromatographisch und größtenteils auch mittels Flechtenmassenspektrometrie studiert. - Bei der Untersuchung eines Herbarexemplars von Rinodina thiomela wurde ein bisher nicht bekanntes Pigment gefunden und Thiomelin genannt; die gleiche Verbindung kommt auch in Rinodina lepida vor. Thiomelin wurde mittels Dünnschichtchromatographie, Chromatogramm-Spektralphotometrie und Flechtenmassenspektrometrie getestet. Nach Isolierung der Verbindung durch das Eluchrom-Verfahren (Camag) erfolgte die Bestimmung der Rf-Klassen mittels Rechromatographie sowie eine massenspektrometrische Analyse des Isolats. Durch hochauflösende Flechtenmassenspektrometrie wurde als Bruttoformel C15 H10 O5 Cl2 ermittelt. Die Verbindung ist zwar isomer mit einem O-Methyldichlornorlichexanthon, gehört jedoch wahrscheinlich einer anderen Stoffgruppe an. Gegen das Vorliegen eines Norlichexanthonderivats spricht das UV-Spektrum sowie die Tatsache, daß im Massenspektrum der M+-Peak wesentĺich Methylradikals entstandene (M-15) -Spitze. Die Angabe eines O-Methyldichlornorlichexanthons für eine als Rinodina cf. lepida bestimmte Probe (HECKLAU, LEUCKERT und MAYRHOFER 1981) sollte demnach revidiert werden: Es liegt offenbar ein mit den Verbindungen des O-Methyldichlornorlichexanthon -Typs isomerer Stoff vor. - Neben Thiomelin fanden sich in Rinodina thiomela einige weitere damit verwandte Verbindungen in geringerer Menge.
Abstract
20 specimens of 13 species of the genus Rinodina were tested by thin layer chromatography and for the most part also by lichen mass spectrometry. - An unknown pigment was found in Rinodina thiomela and was named thiomeline; the same compound also occurs in Rinodina lepida. - Thiomeline was studied by thin layer chromatography, chromatogram spectralphotometry and lichen mass spectrometry. After isolation of the compound by the Eluchrom-method (Camag) the Rf-classes of thiomeline were determined by rechromatography; and the isolated compound was also studied by mass spectrometry. Following the results of high resolution lichen mass spectrometry the formula of thiomeline is C15 H10 O5 Cl2. The compound is isomeric with an O-metnyldichloronorlichexanthone but it probably does not belong to this type. The UV-spectrum does not agree with such a proposal; furthermore in the mass spectrum the M+-peak of the compound is remarkably smaller than the peak (M-15)+ caused by elimination of CH3 - a fact not found in derivatives of norlichexanthone. The note that an O-methyldichloronorlichexanthone occurs in a specimen determined as Rinodina cf. lepida (HECKLAU, LEUCKERT & MAYRHOFER 1981) should be revised as follows: it is probably a substance isomeric with compounds of the O-methyldichloronorlichexanthone type. Besides thiomeline some other related compounds were found in Rinodina thiomela in smaller amounts.
Keywords
Flechten • Rinodina • Flechtenmassenspektrometrie • Chromatogramm-Spektralphotometrie